唐伯虎，人称“江南第一才子”，气度潇洒，不拘小节,在苏州留下了许多传闻轶事，“唐伯虎点秋香”就是其中最有名的一段。
相传，无锡华太师夫人率婢仆来吴中进香，正巧遇到同游虎丘的文征明、祝枝山及唐伯虎。唐伯虎看见华府众人中有一位风姿明丽、秀逸绝尘的婢女，心中暗喜，不自觉地尾随到寺庙。
华府众人走进殿堂，施礼拜佛，唐伯虎也随着屈膝跪在那小婢女的旁边，那小婢女无意中将一絹帕遗在地上，被唐伯虎拾得。当华府的人来到虎丘时，唐伯虎在一山石旁又遇到那小婢女，便将绢帕还给她，婢女拿着絹帕看着这个书生，嫣然一笑。当华府一行游罢虎丘回到船上时，唐伯虎也雇来一条小船相随。
当船行至途中婢女出来倒水的时候，正好倒在唐伯虎的身上，小婢女看到不仅不急反而在那里憨笑的唐伯虎，又为之嫣然一笑。船到无锡，华府的人上了岸，唐伯虎也急忙追去。在华府门前小婢女看见唐伯虎还傻里傻气地追来，一笑后走进门去，至此，唐伯虎已获得心中美人的三笑。
这位美人就是秋香。为进一步追求，唐伯虎不惜更换便装到华府应聘教书先生，取名华安，教华学士的两个不成材的儿子华文和华武读书写字。
华太师答应华安在所有的婢女中任意挑选一人为妻。第一次，华府的婢女集合起来供唐伯虎挑选，唐伯虎看过一遍之后说，既承恩典，我愿看看全部婢女。
原来秋香并没出来。经夫人吩咐后，秋香出现，唐伯虎这才满意。当夜唐伯虎与秋香逃跑，回到苏州。当华学士得知实情，赶到唐家，看到华安即是唐伯虎并请出秋香时，真相大白，华学士开怀大笑，从此唐华两家认为亲家，互相往来。
这是戏文故事里的“唐伯虎点秋香”，也称“三笑”。
事实上，唐伯虎虽然是才子，却并不风流。据有关史学专家研究，唐伯虎从未自称过“江南第一风流才子”。民间传说的“点秋香”艳事也是纯属后人在文学创作时的想象。清代学者俞樾曾在《茶香室丛钞》中专为唐伯虎辟谣，断定“三笑姻缘”是好事者借重唐的盛名，把别人的事转移在他的名下，是一起张冠李戴的错案。
据考证，秋香确有其人，她是当时南京一名颇具名气的青楼妓女，至少比唐寅大十几岁，根本不可能与他发生一场风流瓜葛。唐寅曾娶沈九娘为继室，夫妻偕老，生有一女。所谓的唐伯虎有九个妻妾，全是从“沈九娘”这个名字上演化出来的。
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